Алкадиены

Страница 1

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более -связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах.

Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Получение алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

(1673 байт)

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

(1888 байт)

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

(1773 байт)

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

(2031 байт)

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

(2031 байт)

2.3 Алкины

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

 (2619 байт)

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

(1823 байт)

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

(1773 байт)

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

(1713 байт)

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

(1468 байт)

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Страницы: 1 2


Читайте также:

Значение социальной работы для общества
С апреля 1991 года в России появилась новая профессия – социальный работник, деятельность которого обращена на всю систему жизнеобеспечения человека, жизненную ситуацию людей, ее целостности, а не только в острых бедственных ситуациях как проявление заботы, милосердия, сопереживания. В это же время ...

Разработка личностно – ориентированных уроков по теме «язык разметки гипертекста»
Начну с того, что попытаюсь обосновать количество часов, отведенных мною на изучение этой темы. В настоящее время многие обучающиеся имеют доступ к работе на компьютере во внеучебное время. (дома, у друзей, в компьютерных клубах) и как правило они имеют опыт при работе со многими программами (в т.ч ...

Система упражнений, обеспечивающая усвоение таблицы умножения и деления
Табличные случаи умножения и соответствующие им случаи деления, учащиеся должны усвоить на уровне навыков. Основное средство выработки таких навыков – выполнение учащимися тренировочных упражнений. Если упражнения будут однотипными, повторяющимися, они могут вызвать потерю интереса у учащихся, поэт ...

Актуальное на сайте

Copyright © 2019 - All Rights Reserved - www.rawpedagogy.ru