Алкадиены

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более -связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах.

Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Получение алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

2.3 Алкины

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Читайте также:

Обучение на расстоянии - что это такое
В современных социально- экономических условиях возможность получения заочного и вечернего образования очень важна. Не менее важной является задача переподготовки и повышения квалификации, и здесь дистанционное образование является незаменимым механизмом получения качественного образования. Информа ...

Введение понятий дискретной случайной величины, вероятности с помощью задач
Задача1.Подбрасывают монету. Какова вероятность выпадания орла, решки? (,) -Как это проверить? Необходимо подбросить монету большое число раз. Допустим 1000, подсчитать сколько раз выпал орел. И это число разделить на 1000. Получится около . А если подкинуть монету 3 раза, и все три раза может выпа ...

Профессиональная компетентность специалиста по социальной реабилитации детей с ограниченными возможностями здоровья
Компетенция (от лат. competere — добиваться, соответствовать, подходить). Профессионально компетентным считается такой труд, в котором на высоком уровне выполняются функциональные обязанности, используются специальные и общекультурные знания и умения, наиболее полно раскрываются профессиональные сп ...