Алкадиены

Страница 1

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более -связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах.

Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Получение алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

(1673 байт)

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

(1888 байт)

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

(1773 байт)

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

(2031 байт)

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

(2031 байт)

2.3 Алкины

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

 (2619 байт)

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

(1823 байт)

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

(1773 байт)

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

(1713 байт)

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

(1468 байт)

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Страницы: 1 2


Читайте также:

Методы организации обучения с применением персонального компьютера
В практике обучения могут применяться четыре основных метода обучения: объяснительно-иллюстративный репродуктивный проблемный исследовательский Учитывая, что первый метод не предусматривает наличия обратной связи между учеником и системой обучения, его использование в системах с использованием ПК б ...

Принципы воспитания
Принципы воспитания - исходное положение. Отражающие закономерности процесса воспитания. Следуя им, воспитатели ищут пути решения сложных конкретных задач воспитания, закономерности процесса обучения, или принципы дидактики с позиции которой управляется познавательная деятельность учащихся, должны ...

Особенности подготовки кадров по профилю технологии социальной работы
Неудивительно, что после официального введения специальности социального работника первыми социальными работниками стали учителя, они же составляют большую часть слушателей всех форм курсовой переподготовки кадров для получения сертификата по специальностям «социальная работа», «социальная педагоги ...

Актуальное на сайте

Copyright © 2019 - All Rights Reserved - www.rawpedagogy.ru