Алкадиены

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более -связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах.

Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Получение алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

2.3 Алкины

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Читайте также:

Требования к оборудованию группы и специальные комнаты для математического развития
В группе необходимо создать соответствующую пространственную среду для развития математических способностей у детей. Здесь используются материалы и пособия, которые позволяют организовать разнообразную практическую деятельность детей: пересчитать, соотнести, сгруппировать, упорядочить. С этой целью ...

Изображение пространства. Виды пейзажа
Неисчерпаемое многообразие природы породило в изобразительном искусстве различные виды пейзажного жанра. В парковом пейзаже изображаются уголки природы, созданные для отдыха и удовлетворения эстетических потребностей людей. Эта природа оказывает свое воздействие то геометрически строгой, то свободн ...

Задания для обучения разговорной диалогической эвенской речи учащихся 2 класса на уроках эвенского языка
Для развития диалогической речи русскоязычных учащихся – большое значение имеют требование, т.е. задание. Чтобы решать вопросы привития учащимся начальных классов хотя бы элементарных навыков повседневного общения на якутском языке, нужно знать, какие же особенности отличают разговорную диалогическ ...