Особенности изучения темы "Непредельные углеводороды" на уроках химии

На основании обсуждения этого вопроса должен быть сделан вывод, что цис-транс-изомерия возникает только в случае, если каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, соединен в свою очередь с разными атомами или атомными группами. У пропилена один из атомов углерода соединен с двумя одинаковыми атомами (водорода), поэтому, с какой бы стороны двойной связи ни оказалась группа СН3, вещество останется одним и тем же. У 1,2-дихлорэтена каждый атом углерода соединен с разными, атомами:

Для проверки усвоения могут быть предложены вопросы, например определить, у каких из следующих веществ возможна цис-транс-изомерия:

Учащиеся должны изобразить проекционные формулы пространственных изомеров.

В заключение снова могут быть обобщены все виды изомерии и сделан вывод о причинах многообразия органических соединений (свойство атомов углерода соединяться в цепи, различные виды структурной изомерии, геометрическая изомерия).

Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова

Химические свойства. Химические свойства непредельных углеводородов рассматриваются как общие для веществ гомологического ряда. Естественно, что опыты ставят с использованием наиболее доступного непредельного углеводорода — этилена; желательно также воспользоваться каким-либо жидким непредельным углеводородом, например гексеном или амиленом.

Изучение химических свойств, как и ранее, начинается с выявления наиболее общего свойства углеводородов (и вообще органических веществ)—их горючести. Горение этилена, очевидно, уже демонстрировалось учащимся. Здесь можно будет составить уравнение реакции, наблюдать характер пламени и объяснить, чем вызвана светимость его по сравнению с пламенем горящего метана.

В сравнении с предельными углеводородами идет и дальнейшее изучение свойств. Несмотря на кажущуюся простоту, реакции окисления и присоединения встречают некоторые трудности в трактовке. Учащимся известно, что на метан не действовали окислители. Проверяется действие перманганата калия на этилен. На основании обесцвечивания раствора мы обычно делаем заключение, что произошло окисление этилена. Но это неубедительно для учащихся, во-первых, потому, что в неорганической химии перманганатом калия как окислителем они не пользовались, а во-вторых, потому, что никакого продукта окисления они не обнаруживают.

Далее изучается взаимодействие с бромом. Уравнения реакций составляют для этилена и какого-нибудь из его гомологов. Иногда при этом в формулах показывают разрыв связей и образование свободных валентностей у атомов углерода и брома:

Но так как свободная валентность отождествляется с неспаренным электроном, то у учащихся может сложиться представление, что при взаимодействии с бромом двойная связь разрывается и у атомов углерода образуются свободные электроны, за счет спаривания которых с электронами атомов брома и устанавливаются новые связи. Однако механизм этой реакции не таков. Поэтому, чтобы не создавалось ненужного противоречия, схему с разрывом связей давать не следует. Достаточно ограничиться пояснением, что атомы брома присоединяются по месту двойной связи.

Реакции с раствором перманганата калия и бромной водой желательно провести и для жидких непредельных углеводородов.

Изучение других реакций присоединения (присоединение водорода, бромоводорода) не вызывает затруднений, так как при рассмотрении в рамках теории химического строения они аналогичны.

Подобно тому, как при изучении предельных углеводородов в качестве дополнительного материала давались не обязательные для заучивания сведения о механизме характерной для них реакции замещения, здесь может быть рассмотрен механизм типичной для непредельных углеводородов реакции присоединения [27]. Доступней всего это сделать на примере взаимодействия этилена с бромоводородом.

Для объяснения механизма исходными будут два понятия — полярность связи Н—Вг и меньшая прочность л-связи, подвижность ее электронного облака. Из курса неорганической химии учащимся известно, что химическая связь в молекуле бромоводорода полярна и что молекула может распадаться на ионы водорода и брома. При обсуждении механизма самое важное для учащихся понять, как протон молекулы бромоводорода посредством двух электронов молекулы этилена присоединяется к одному из ее углеродных атомов. Иногда бывает необходимо и разъяснить, почему в результате присоединения иона водорода к молекуле этилена второй атом углерода приобретает полный положительный заряд. Поскольку ранее вводилось понятие о частичных зарядах, учащиеся склонны считать, что в данном случае на атоме углерода должен появиться неполный положительный заряд. Приходится разъяснить, что электрон этого атома, который ранее участвовал в образовании π -связи, теперь полностью перешел к другому атому углерода, там он участвует в образовании связи С—Н. Вследствие этого число протонов ядра атома углерода превышает на единицу число его электронов и атом приобретает полный положительный заряд. Последующий процесс понять легко: отрицательно заряженный ион брома присоединяется к положительно заряженному атому углерода. При этом уже ион брома дает одну из своих электронных пар на образование ковалентной связи с углеродом. В качестве обобщения подчеркивается, что в отличие от реакции замещения у предельных углеводородов, идущей через образование свободных радикалов, реакция присоединения у непредельных углеводородов идет с ионным расщеплением связей.

Читайте также:

Специфика психологического восприятия студентами компьютерных технологий в обучении
Как известно, главное преимущество компьютерных технологий, особенно при выходе в Интернет, заключается в том, что любой человек получает доступ к максимально большому объёму знаний, полученных человечеством на данный момент в соответствующей области науки. Студент в принципе обеспечивается совреме ...

Понятие «педагогическое сопровождение»
На основе анализа существующих нормативных документов мы приходим к выводу о том, что традиционный преподаватель (монополист в передаче и интерпретации необходимого знания) уходит со сцены. Складывается новый образ педагога: это исследователь, воспитатель, консультант, руководитель проектов. Наибол ...

Дворец творчества юных как уникальный исторический комплекс
дополнительный образование воспитательный творческий На сегодняшний день в Санкт-Петербурге система дополнительного образования детей представлена ярким многообразием учреждений спортивного, технического, художественно-эстетического, социально- педагогического, а также эколого-биологического, турис ...