Особенности изучения темы "Непредельные углеводороды" на уроках химии

Для примера можно привести следующие константы: температура кипения бутена-1 СН2=СН—СН2—СН3 6,3 °С, а температура кипения бутена-2 СНз—СН=СН—СНз 3,7 °С.

Далее приводят примеры непредельных углеводородов с разветвленным строением и дают им названия, при этом нумеруют атомы углерода, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь, например:

Когда принципы номенклатуры установлены, явление изомерии рассматривают более подробно. Чтобы правильно составлять формулы изомеров, следует рекомендовать учащимся такой прием: сначала составить формулы одного вида, например изомеров с различным положением двойной связи в неразветвленной цепи, а затем от каждого из них образовать формулы изомеров другого вида, связанных с разветвлением цепи. Не надо пытаться делать то и другое одновременно. Если требуется составить, например, структурные формулы всех пентенов, то поступают так (атомы водорода можно не обозначать):

Следуя такому порядку, учащиеся найдут, что гексен может существовать в виде 13 структурных изомеров (такое задание может быть включено в домашнюю работу).

В заключение данного раздела можно поставить вопрос: у каких углеводородов — предельных или непредельных (при одном и том же числе атомов углерода в молекуле) — больше изомеров? Сравнивая число изомерных пентанов (3) и пентенов (5), учащиеся видят, что в непредельном ряду изомеров больше. Эго вызвано тем, что здесь два вида изомерии.

Наконец, уместно поставить вопрос: есть ли вещества, изомерные этиленовым, в другом ряду углеводородов? Поскольку учащимся известны только парафины и циклопарафины, а первые изомерными быть не могут, естественно, что внимание обращается к циклопарафинам. К выводу об изомерности этих соединений учащиеся приходят обычно на основе подсчета числа атомов углерода и водорода в молекулах. Следует пояснить, что к такому же выводу можно прийти более легким путем, сопоставляя общие формулы гомологических рядов. Этот прием используют далее для отыскания изомерных веществ и в других классах соединений.

Из рассмотренного делают вывод о трех видах изомерии, которые стали известны учащимся (изомерия скелета, изомерия положения двойной связи, изомерия между веществами, принадлежащими к различным гомологическим рядам).

Вопрос о пространственном строении гомологов этилена может быть разъяснен на моделях. Пользуясь шаростержневой моделью молекулы этилена и. заменяя в ней водородные атомы теми или иными группами атомов, строят модели других непредельных углеводородов. Когда будет получена модель молекулы бутена-2 СНз—СН=СН—СНз, обращают внимание учащихся на возможность двоякого построения: в одном случае метальные группы находятся по одну сторону двойной связи и расположены близко друг к другу, а в другом случае находятся по разные стороны двойной связи и значительно удалены друг от друга. Возникает вопрос: может ли молекула одной конфигурации превратиться в молекулу другой конфигурации, подобно тому, как превращаются друг в друга разной формы молекулы предельных углеводородов? Учащиеся должны вспомнить (ранее это было показано, на примере пентана), что изменение формы предельных углеводородов объяснялось свободным вращением атомов углерода вокруг π -связей. При изучении этилена они узнали, почему затруднено вращение вокруг двойной связи. Из этого они должны сделать вывод, что в данном случае молекулы одной конфигурации не могут свободно превратиться в молекулы другой конфигурации (для этого потребовалась бы затрата энергии). Но, может быть, это и не играет существенной роли, ведь порядок соединения атомов здесь не изменяется, он выражается одной и той же структурной формулой? На основании характеристики физических свойств (температур плавления и кипения) учитель поясняет, что это два разных вещества. Модели молекул проектируют на классную доску и изображают в виде структурных формул: эти формулы, таким образом, являются проекционными и произвольно менять их написание уже нельзя.

Когда сущность явления усвоена, вводится понятие о цис-транс-изомерии и подчеркивается, что это уже не структурная, а пространственная изомерия, она называется также геометрической. Чтобы проверить, поняли ли учащиеся этот вид изомерии, можно предложить им подумать, имеется ли пространственная изомерия у пропилена:

Читайте также:

Содержание гуманистической направленности воспитания детей дошкольного возраста
Гуманистическое воспитание имеет своей целью гармоничное развитие личности и предполагает гуманный характер отношений между участниками педагогического процесса. Для обозначения таких отношений употребляется термин "гуманное воспитание". Гуманистическое воспитание старших дошкольников явл ...

Нормативно-правовое обеспечение образования, цели и принципы обучения психологии в разных типах учебных заведений
Общеобразовательные программы направлены на решение задач формирования общей культуры личности, адаптации личности к жизни в обществе, на создание основы для осознанного выбора и освоения профессиональных образовательных программ (Закон РФ «Об образовании», 2000). К общеобразовательным относятся сл ...

Примеры ролевых игр
Игра “Коммивояжер” Дети всегда готовы играть и с нетерпением ждут объявления правил игры. Предлагаю им образовать фирмы, разбившись на группы по 3—4 человека. Все фирмы получают одно и тоже задание на программирование. Даже если учащиеся научились только составлять алгоритмы и записывать их на алго ...